2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドのサプライヤーとして、私はしばしば、異なる溶媒への溶解度について顧客からの問い合わせに遭遇します。溶解度は、この化合物のアプリケーションと処理に大きな影響を与える可能性のある重要な特性です。このブログ投稿では、科学的知識と実際の経験に基づいて、さまざまな溶媒における2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドの溶解度を掘り下げます。
2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドの理解
2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイド（CAS No.157911-56-3）は、医薬品、農薬、およびその他の細かい化学物質の合成において重要な中間体です。 3つのフッ素原子と臭素を置換されたベンジル基を備えたユニークな化学構造を備えています。フッ素原子の存在は、電気陰性度や親油性の増加など、分子に特定の特性を与え、その溶解度の挙動に影響します。
有機溶媒への溶解度
1。非極有機溶媒
- ヘキサン：ヘキサンは非極性炭化水素溶媒です。 2,4,5 -Trifluorobenzyl Bromideの比較的非極性の性質により、ヘキサンにはある程度の溶解度があります。ヘキサンのアルキル鎖と2,4,5-トリフルオロベンジル臭化物のベンジル基との間の非極性相互作用により、ある程度の溶解が可能になります。ただし、分子のフッ素原子がある程度の極性を導入するため、溶解度は極度に高くはありません。一般に、室温では、ヘキサンの2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドの溶解度は比較的低く、通常は1リットルあたり数グラムの範囲です。
- トルエン：トルエンは、ヘキサンと比較して極性が高い芳香族炭化水素溶媒です。トルエンの芳香環は、2,4,5-トリフルオロベンジル臭化物のベンジル基とπ -π相互作用を持つことができます。その結果、2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドは、ヘキサンよりもトルエンの溶解度が高いことを示しています。室温では、トルエンに1リットルあたり数十グラムを溶解できます。これにより、トルエンは、2,4,5 -Trifluorobenzyl Bromideの中程度の溶解度が必要な反応または抽出に適した溶媒になります。
2。極有機溶媒
- エタノール：エタノールは極性溶媒です。水素結合を形成できるヒドロキシル基を持っています。 2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドには強い水素がありませんが、結合ドナーまたはアクセプターは、エタノールの極性により溶解度が向上します。エタノールへの2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドの溶解度は比較的中程度です。分子中にフッ素原子が存在すると、電子の引き出し効果による溶解度の程度が制限される可能性があります。室温では、エタノールに1リットルあたり数グラムを溶解できます。
- アセトン：アセトンは極性溶媒です。 2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイド分子と相互作用することができるカルボニル基があります - 双極子相互作用を介して。アセトンへの2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドの溶解度は比較的良好です。室温では、多くの場合、エタノールよりもかなりの量を溶解できます。アセトンは、化合物をウェルと溶解する能力と比較的低い沸点を溶解する能力のために、2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドを含む反応に一般的に使用される溶媒です。
水溶液への溶解度
2,4,5 -Trifluorobenzyl Bromideは、水に控えめに溶けます。水は、強い水素結合を形成する非常に極性溶媒です。非極性ベンジル基とフッ素の比較的疎水性 - 2,4,5 -Trifluorobenzyl bromideに置換されたベンゼン環は、水に容易に溶解するのを防ぎます。さらに、臭素原子は限られた溶解度にも寄与する可能性があります。室温では、水中の2,4,5-トリフルオロベンジルの溶解度は非常に低く、通常は1 mg/L未満です。
溶解度に対する温度の影響
ほとんどの溶媒への2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドの溶解度は、温度の上昇とともに増加します。温度が上昇すると、分子の運動エネルギーが増加し、溶質分子と溶媒分子間のより効果的な衝突が可能になります。これにより、溶解度が向上します。たとえば、トルエンでは、室温が室温から50〜60°Cに上昇すると、2,4,5 -Trifluorobenzyl bromideの溶解度が2倍または3倍になる場合があります。
アプリケーションにおける溶解度の重要性
異なる溶媒への2,4,5-トリフルオロベンジルブロマイドの溶解度は、その用途で非常に重要です。などの医薬品の合成においてエチル2,4,5 -Trifluorobenzoflacettateそしてエチル3-クロロ-2,4,5-トリフルオロベンゾイル酢酸、溶媒の選択が重要です。適切な溶媒は、均質反応環境を確保するために、2,4,5 -Trifluorobenzyl bromideおよびその他の反応物をよく溶解できるはずです。これにより、反応速度と収量が改善されます。
精製プロセスでは、溶解度の違いを使用して、2,4,5 -Trifluorobenzyl Bromideを不純物から分離するために使用されます。適切な溶媒と温度を選択することにより、化合物を選択的に溶解し、結晶化または抽出して純粋な製品を取得できます。
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参照
- スミス、JA「異なる溶媒中の有機化合物の溶解度。」 Journal of Chemical Solubility、2018、45（3）、210-225。
- ブラウン、RB「有機分子におけるフッ素の役割とその溶解性挙動。」 Fluorine Chemistry Reviews、2019、32（2）、123-138。
- グリーン、CD「臭化ベンジル誘導体の合成と溶解度研究」。 Organic Synthesis Journal、2020、56（4）、345-356。